Castiglioncello è una frazione del comune di Rosignano Marittimo, in provincia di Livorno.

Già avamposto dei Medici, che qui nel XVII secolo fecero costruire una torre d'avvistamento sul promontorio (recentemente restaurata), è una famosa località balneare fin dalla metà dell'Ottocento; inoltre tra le sue riparate cale e la folta macchia mediterranea trovò sviluppo la corrente pittorica dei Macchiaioli, che si espresse attraverso le opere di Giovanni Fattori, Odoardo Borrani, Silvestro Lega, Telemaco Signorini, Giuseppe Abbati e molti altri, che solevano villeggiare in Castiglioncello, spesso ospiti del mecenate Diego Martelli, e i cui dipinti spesso ritraggono l'abitato e le colline limitrofe.

Sulla piazza centrale, Piazza della Vittoria, immerso nel verde, svetta la sagoma del Castello Pasquini, costruito sul finire dell'Ottocento dal barone Fausto Lazzaro Patrone, il cui stile ha influenzato l'architettura della vicina stazione ferroviaria, inaugurata nel 1912 assieme al tratto di ferrovia Vada-Livorno che migliorò il percorso sulla linea Genova-Roma.

Da sempre ritrovo di cultura unita a relax e divertimento, Castiglioncello è alla ribalta negli anni sessanta dello scorso secolo come meta di vacanza di importanti esponenti del mondo del cinema, come Alberto Sordi e Marcello Mastroianni. Ospitò in tale periodo anche il set del famosissimo film di Dino Risi Il sorpasso, con Vittorio Gassman e Jean-Louis Trintignant.

É ancora oggi meta di numerosi turisti.